۲۶

۷۲

Cl

۴

۲-۴-۱) مشخصات طیفی ترکیبات اسپیرو
۲-۴-۱-۱) ‘۵،۵’،۴’-تری متیل-۱-فنیل -۵-(۵،۵،۴-تری متیل -۲-اکسو-۵،۴،۲،۱-تترا هیدرو ]۳،۲،۱-پیرولیدین-۲،۱’پیرولو]۳،۲،۱-indol-1-yl)-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[pyrrolidine-2,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]-2′,3-dione(4a)
(۰.۰۹g, 36%). mp : 300 ℃ Dec. ; ν_max (KBr) :, 2965,1704, 1644, 1596, cm^-1 Brown Solid:
۲-۴-۱-۲) ۵،’۵’،۴’-تری متیل-۱-(پارا تولوئیدین) -۵-(۵،۵،۴-تری متیل -۲-اکسو-۵،۴،۲،۱-تترا هیدرو ]۳،۲،۱-پیرولیدین-۲،۱’پیرولو]۳،۲،۱-indol-1-yl)-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[pyrrolidine-2,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]-2′,4-dione (4b)
Brown Solid: (0.07g ,28%). mp : 310 ℃ Dec. ; ν_max (KBr): 2960,1705,1646,1598,1476 cm^-1.
۲-۴-۱-۳) ‘۵،۵’،۴’-تری متیل-۱-(پارا متوکسی فنیل) -۵-(۵،۵،۴-تری متیل -۲-اکسو-۵،۴،۲،۱-تترا هیدرو ]۳،۲،۱-پیرولیدین-۲،۱’پیرولو]۳،۲،۱-indol-1-yl)-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[pyrrolidine-2,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]-2′,4-dione (4c(
Brown Solid: (0.078g, 30%). mp : 302 ℃ Dec. ; ν_max (KBr):, 2924, 1698,1604, 1598,
۱۴۷۶ cm^-1.
۲-۴-۱-۴) ‘۵،۵’،۴’-تری متیل-۱-(پارا کلرو فنیل) -۵-(۵،۵،۴-تری متیل -۲-اکسو-۵،۴،۲،۱-تترا هیدرو ]۳،۲،۱-پیرولیدین-۲،۱’پیرولو]۳،۲،۱-indol-1-yl)-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[pyrrolidine-2,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]-2′,4-dione (4d)
Brown Solid: (0.068, 26%). mp :308 ℃ Dec. ; ν_max (KBr):, 2960,1712,1642,1596,1481cm^-1.
۲-۵) روش سنتزی تر کیبات اسپیرو شامل حلقه پیرازولی
در سنتز این سری از ترکیبات، ۵و۶ دی هیدروH-1 پیرولو ]۱،۲،۳-[ij کینولین -۱و۲ (۴H )- دی اون ۱میلی مول (۱۸۷/۰گرم) ترکیب ۴ ، مشتقات استوفنون ۵/۱ میلی مول (۹۶/۰ گرم) ترکیب ۵ وتری اتیل آمین ۳/۰ میلی لیتر در حلال اتانول (۵میلی لیتر) به مدت ۳-۵ ساعت در دمای محیط همزده شد ، پس از تکمیل واکنش (باTLC ) رسوب حاصل جدا
سازی شد. رسوب جدا شده در حلال اسد استیک وهیدرو کلریک اسید به مدت ۶ ساعت رفلاکس گردید و حد واسط مورد نظر به رسوب های قرمز رنگ بدست آمد سپس جهت سنتز ترکیبات اسپیرو با هیدرازین هیدرات ۵۰% به مقدار مازاد در حلال اتانول دمای ^oC70-80 به مدت ۶ساعت رفلاکس گردید پس از کامل شدن واکنش مخلوط واکنش را به آرامی سرد ورسوب بدست آمده صاف گردید. برای خالص سازی بیشتر در حلال اتانول وکلروفرم به نسبت ۱به ۲ نوبلور شد.

(شمای۲-۸)

شمای۲-۸
ساختار محصولات سنتز شده در جدول ۲-۲ آورده شده است صحت ساختار تمامی ترکیبات با استفاده ازروش های طیف کاملا مورد تایید قرار گرفته است. (جدول۲-۲)^۱۳C-NMR,¹H-NMR,IRسنجی

m.p(^oC)

Yield% Three step

Product

Reactant

Y

Entry

۱۸۸

۶۴

H

۱

۲۳۹

۸۷