مکانیسم کلی واکنش مشتقات های حاصل به قرار زیر می باشد:
سنتز ۲-فنیل کینوکسالی
از واکنش فنیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومر به صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۹۲% و نقطه ذوب oC 153 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۱۴)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-13060، باند جذبی C=C آروماتیک و باند جذبی C=N در محدوده cm-11542 و cm-11417 و باند جذبی خمشی هیدروژن آروماتیک را در cm-1767 نشان می دهد.
سنتز۲-(۴-نیتروفنیل) کینوکسالین
از واکنش ۴-نیترو فنیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۸۹% و نقطه ذوب oC184 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۱۵)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-12924، باند جذبی C=C آروماتیک و باند جذبی C=N در محدوده cm-11598 و cm-11486، باند جذبی C-NO2در cm-1 ۱۳۴۳ و باند جذبی خمشی هیدروژن آروماتیک را در cm-1762 نشان می دهد.
سنتز۲-(۴-فلوئوروفنیل) کینوکسالین
از واکنش۴-فلوئورو فنیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۹۶ % و نقطه ذوب oC112 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۱۶)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-12926، باند جذبی C=C آروماتیک و باند جذبی C=N در محدوده cm-11602 و cm-11423، باند جذبی C-F در cm-11229 و باند جذبی خمشی هیدروژن آروماتیک را در cm-1756 نشان می دهد.
سنتز۲-(۳-متوکسی فنیل) کینوکسالین
از واکنش۳-متوکسی فنیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۷۵% و نقطه ذوب oC 74 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۱۷)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-12935، باند جذبی C=C آروماتیک و باند جذبی C=N در محدوده cm-11605 و cm-11430، باند جذبی C-O اتری در cm-11250و باند جذبی خمشی هیدروژن آروماتیک را در cm-1754 نشان می دهد.
سنتز۲-(]۱و۱ّ- بای فنیل[۴-ایل)-کینوکسالین
از واکنش۴-فنیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۷۸% و نقطه ذوب oC 103 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۱۸)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-12925، باند جذبی C=C آروماتیک و باند جذبی C=N در محدوده cm-11605 و cm-11420و باند جذبی خمشی هیدروژن آروماتیک را در cm-1766 نشان می دهد.
سنتز۲-متوکسی-۴-(کینوکسالین-۲-ایل) فنل
از واکنش ۳-متوکسی-۴-هیدروکسی فنیل گلی اکسال با ارتو-فنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۹۵% و نقطه ذوب oC133 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۱۹)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-12924، باند جذبی C=C آروماتیک و باند جذبی C=N در محدوده cm-11520 و cm-11431، باند جذبی C-O اتری در cm-11250و باند جذبی خمشی هیدروژن آروماتیک را در cm-1766 نشان می دهد.
سنتز۲-(۳و۴-دی متوکسی فنیل)کینوکسالین
از واکنش ۳و۴-دی متوکسی فنیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۹۴% و نقطه ذوب oC100بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۲۰)
طیف IR-FT این ترکیب نیز پیک C-H کششی در cm-12925 وکربنهای C=N را در cm-1 ۱۵۱۸ نشان میدهد..
سنتز۲-آریل ۶-نیتروکینوکسالینها
سنتز مشتقات گوناگون ۲-آریل-۶-نیتروکینوکسالین ها را میتوان با شمای کلی زیر بیان کرد که حاصل واکنش تراکمی تک ظرفی بین۴-نیترو-۱و۲-دی آمینو بنزن با آریل گلی اکسال تهیه شده به روش زیر میباشد.
باید توجه داشت که در این واکنش تراکمی نیز عامل کربونیل آلدئید با گروه آمینو فعال (۳-آمینو) و عامل کربونیل کتونی با گروه آمینو غیر فعال در حال رزونانس با گروه نیترو (۴-آمینو) وارد واکنش می گردد.
سنتز ۲-(۴-فلوئوروفنیل)-۶-نیترو کینوکسالین
از واکنش ۴-فلوئورو فنیل گلی اکسال با ۴-نیترو-۱و۲ دی آمینو بنزن در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۹۳ % نقطه ذوب oC111 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۲۱)
طیف IR-FT این ترکیب نیز پیک C-H کششی در ۱cm-2925 و کربنهایC=N در ۱۵۹۹ cm-1 و پیوند C-Cl رادر cm-1 ۸۳۸ نشان میدهد.
سنتز۲-(۳و۴-دی متوکسی فنیل)-۶-نیتروکینوکسالین
از واکنش ۳و۴-دی متوکسی فنیل گلی اکسال با ۴-نیترو-۱و۲ دی آمینو بنزن در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۹۷ % نقطه ذوب oC 176بعنوان بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۲۲)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-12927، باند جذبی C=N در محدوده cm-11550، باند جذبی C-NO2در cm-1 ۱۳۴۲ و cm-1 ۱۵۲۰باند جذبی C-O اتری را در cm-1 ۱۰۲۲نشان می دهد.
سنتز۲-(۴بروموفنیل)-۶-نیتروکینوکسالین
از واکنش ۴-برومو فنیل گلی اکسال با ۴-نیترو-۱و۲ دی آمینوبنزن در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان ۹۵% نقطه ذوب oC 281بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای۲-۲۳)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-13053، باند جذبی C=N در محدوده cm-11588، باند جذبی C-NO2در cm-1 ۱۳۴۵ و cm-1 ۱۵۲۲باند جذبی C-Br را در cm-1 ۱۰۷۶ نشان می دهد.
نتیجهگیری
با توجه به اهمیت حلقههای پیریدو پیرازینی و پیرازین دی کربونیتریل و کینوکسالینی در ترکیبات طبیعی و همچنین خواص دارویی این ترکیبات، یک روش مناسب و کارآمد و در عین حال ساده برای سنتز ترکیبات پیریدو پیرازین و پیرازین دیکربونیتریل در این بخش از پایان نامه گزارش میشود. در این روش سنتزی مشتقات استوفنون طی چهار واکنش متفاوت دو مرحلهای به مشتقات هتروسیکلی ۳-آریل پیریدو ]۲و۳-b] پیرازین ها و مشتقات ۵-آریل پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل و ۲-آریل کینوکسالین ها و ۲-آریل ۶-نیترو کینوکسالین ها تبدیل می شوند. مرحله اول شامل اکسایش مشتقات استوفنون با بهره گرفتن از اکسیدان ۲SeO به آریل گلی اکسال مربوطه می باشد که در مرحله بعد در واکنش با ۲و۳-دی آمینو پیریدین در حضور حلال EtOH/H2O و ۲و۳-دی آمینومالو نیتریل در حضور حلال EtOH/H2O و اورتوفنیلن دی آمین در حضور حلال EtOH/H2O و۴-نیترو-۱و۲-دی آمینوبنزن در حضور حلال EtOH/H2O به ترتیب مشتقات هتروسیکلی ۳-فنیل پیریدو ]۲و۳-b] پیرازین ها و مشتقات ۵-فنیل پیرازین-۳،۲–دی کربونیتریل و مشتقات ۲-آریل کینوکسالین و مشتقات ۲-آریل-۶-نیترو کینوکسالین را تولید می کنند.